Bevor zum Paragliding unbekanntes Terrain betreten oder besser gesagt beflogen wird, sollte man sich einige wichtige Fragen stellen. Das gewählte Gebiet sollte in erster Linie zu den eigenen Fähigkeiten passen. Paragliding-Piloten, die bisher nur im Flachland oder Mittelgebirge geflogen sind, sollten nicht ungeübt in den Alpen mit dem Paragliding beginnen. Entsprechende Informationen über die gewünschten Fluggebiete finden sich in der einschlägigen Literatur oder im Internet, auch Fremdenverkehrsämter und die Gleitschirmschulen geben Auskunft.
Bei der Wahl des Startplatzes sollten stets Transportkosten und -bedingungen vorab geklärt werden Die Frage: "Wie komme ich hin?" kann entscheidend sein. Ist der Startplatz nur mit Gondel oder Seilbahn zu erreichen? In diesem Fall sollte man unbedingt auf die Schließzeiten achten. Ist die Zufahrt mit dem Auto möglich/nötig oder muss der Weg per Fußmarsch bewältigt werden? Es ist ebenso wichtig, möglichst nicht nur einen Flugberg in der Region zu haben, sonst ist man bei unterschiedlichen Wetterbedingungen zu unflexibel.
Viele Piloten suchen, wenn sie auf Reisen sind, nach Flugschulen oder Fliegertreffs vor Ort. Sie suchen den gemeinsamen Austausch oder Möglichkeiten Ausrüstung zu leihen.
Bei der Wahl der Reiseregion sollte das Wetter immer eine Rolle spielen, denn thermische Gegebenheiten ändern sich von Monat zu Monat.
Mittlerweile gibt es viele Anbieter, die Paragliding-Reisen im Programm haben, was die Planung ungemein erleichtert. Auch Flugschulen organisieren Reisen für Paragliding. Gebuchte Reisen bieten Vorteile: Der Veranstalter wählt die Region aus und gewährleistet die fachmännische Betreuung vor Ort.
Bei Reisen auf eigene Faust sollte man sich vorab über die Gepäckbeförderungsbedingungen informieren. Gerade Fluggesellschaften händeln Gleitschirmrucksäcke unterschiedlich.
Eine Reisegepäckversicherung lohnt sich! (Vorsicht vor Ausschlussklauseln!)